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Er schaffte einen schnellen Aufstieg und wurde Präsident zweier Banken.
1911 wurde er zum Bürgermeister von San Francisco gewählt, was er bis 1930 blieb. Dies ist bis heute die längste Amtszeit in der Geschichte der Bürgermeister dieser Stadt.
Er galt als sehr charismatischer Bürgermeister. Schon 1915 präsentierte er sich selbst in einem Dokumentarfilm. Er ging als Sunny Jim in die Geschichte seiner Stadt ein..
Negative Schlagzeilen machte der Gouverneur, als er öffentlich Lynchjustiz verteidigte.
nachdem er bereits zuvor mehrere Herzanfälle erlitten hatte..
